На одной из стадий разработки проекта Эрик Голдберг должен был стать режиссером.
Чтобы найти нужного актера на роль Макса, создателям потребовалось несколько месяцев: кастинг прошли тысячи мальчиков из различных стран.
Разработка проекта началась еще в начале 1990-х годов.
Различных чудовищ сыграли актеры, одетые в специальные костюмы высотой 180-240 сантиметров. Также в создании чудовищ использовались различные компьютерные эффекты и аниматроника.
Во время написания сценария Спайк Джонс и Дэйв Эггерс постоянно консультировались с Морисом Сендаком.
Изначально фильм должен был выйти на экраны в мае 2008 года. Затем премьеру перенесли на октябрь 2008, после этого премьера переехала на 2009 год.
Съёмки начались в 2005 году.
На самых ранних стадиях разработки проекта планировалась анимационная картина.
Костюмы, созданные специалистами The Jim Henson Company, доставили менее чем за 6 недель до начала съёмочного периода. Присутствовавшие в съёмочном павильоне актёры немедленно их надели, чтобы опробовать, и всем сразу же стало понятно, что головы сделали слишком тяжёлыми, т.к. каждая весила свыше 22 кг. Актёры утверждали, что в этих костюмах с трудом держатся на ногах. Из голов пришлось вынуть тяжёлые зрачки на дистанционном управлении, двигавшиеся в глазницах. Это означало, что разные выражения лиц пришлось добавлять в кадр уже после съёмок в процессе постпроизводства.
Режиссёр и сценарист Спайк Джонс отказался от мысли сделать фильм полностью анимированным, решив, что использование ростовых фигур позволит зрителям лучше сопереживать персонажам.
Выход фильма в прокат породил споры о том, следует ли показывать детям пугающие сцены. Сам Спайк Джонс не раз заявлял, что его целью является создание не детского фильма, а «фильма о детстве». Дэн Фелмэн (в кинокомпании Warner Bros. он отвечал за прокат) отмечал, что рекламная кампания фильма была направлена не на детей как непосредственно целевую аудиторию, и советовал родителям самим принимать решение относительно того, показывать ли фильм детям.
Поначалу руководство кинокомпании Warner Bros. было до такой степени не в восторге от получившегося фильма (он оказался далеко не столь семейным, как это хотелось бы руководству), что в начале 2008 года там даже подумывали о том, чтобы переснять весь проект, на который уже было потрачено $75 миллионов. Затем, однако, Спайку Джонсу предоставили временные и финансовые ресурсы для того, чтобы внести в фильм некоторые изменения и сделать его более «удобоваримым» для начальства.
Голоса озвучивавших персонажей фильма актёров Спайк Джонс записывал прямо во время съёмок – в противовес записи сначала изображения, а затем наложения на него звука или индивидуальной записи голосов. Радиомикрофоны занятые в проекте актёры и актрисы носили закреплёнными на головах. Ещё до начала съёмок Спайк Джонс отвёл актёров и актрис в парк, где они смогли сыграть в войну (в которой бросались комьями земли), как персонажи фильма.
За актёрами и актрисами постоянно следили многочисленные камеры, чтобы запечатлевать выражения лиц. Изображения камер впоследствии накладывали на лица ростовых кукол.
Утверждалось, что во время съёмок актёры и актрисы, игравшие чудовищ, выдерживали не более получаса нахождения в костюме с надетой головой, после чего им требовался 15-минутный перерыв, который они проводили перед кондиционером. Дублёры, в свою очередь, проводили в костюмах по несколько часов кряду – безо всяких перерывов и кондиционеров.
Особенно трудными оказались съёмки сцены, в которой Макс бегает и лает на пса, причём трудность заключалась в необходимости синхронизировать движения. Кончилось тем, что Спайк Джонс снял Макса и животное по отдельности.
Уговорил Спайка Джонса взяться за проект сценарист и продюсер Морис Сендак. До того проект пребывал в подвешенном состоянии с начала 1990-х гг.
