Жизнь этого парня

Когда в Конкрете Кэролайн пытается на улице прикурить сигарету от зажигалки Двайта, видно что она не зажглась. Дальше Кэролайн курит сигарету, хотя, ни от сигареты, ни изо рта не идет дым.

Роль Каролины Вольфф Хансен, которую исполнила Эллен Баркин, первоначально была предложена актрисе Дебре Уингер.

Настоящее имя брата Тоби, которого в фильме зовут Грегори, Джеффри. За десять лет до того как Тобиас Вулф написал «Жизнь этого парня», Джеффри Вулф также выпустил свои мемуары, где основное внимание было уделено его сложным отношениям с отцом.

На главную роль в фильме пробовался Тоби Магуайр, однако режиссёр посчитал, что он не вполне подходит на неё. Получивший её Леонардо ДиКаприо и Тоби Магуайр уже тогда были близкими друзьями и по просьбе ДиКаприо ему предоставили возможность сыграть друга Тоби Чака Болджера.

В течение съёмок Леонардо ДиКаприо заметно прибавил в росте, и в ряде сцен ему приходилось умышленно горбиться, чтобы выглядеть ниже напротив Роберта Де Ниро.

На местном кинотеатре можно заметить афишу фильма «Искатели» 1956 года.